1. 了解老板的沟通习惯
你的主管喜欢用文件丶电子邮件丶Line/WhatsApp丶电话丶视讯会议丶还是喜欢面对面沟通？ 他喜欢随时掌握进度丶还是喜欢定期追踪方案成效？他是视觉型还是听觉型的人？
通常上述所有的沟通工具必须同时使用，但若能在老板偏好的方式上下功夫，沟通的效果会更好。例如，碰上视觉型的老板，图文并茂的文件可以加分；听觉型的主管，你最好在缴交专案报告之後，再跟老板安排一个简短的会议，向他说明报告的大纲。
2. 设身处地为老板着想
如果能站在老板的角度，预先准备老板会回答的问题；或者在帮老板准备部门报告时，以他的立场来调整简报内容，沟通的效果会事倍功半。
多年前，有一次我在做部门的年度预算报告时，我提到年度行销预算比前年减少了约3%。虽然这是事实，但因为这份报告会传到大老板手中，我的老板海明威建议我用“flat”（持平）这个字眼，因为跟公司说预算减少有抱怨的意味，而说「持平」也就不过不失。
3. 帮老板顾全面子
不管你喜不喜欢你的老板，你的部门主管代表的是整个部门。老板表现好的时候，整个部门在公司都会受重视，而你也可以连带沾光。老板出糗，不代表你可以出头。
特别是在跨部门会议丶或是去客户公司开会的时候，在别人面前你们是一个团队，即使你的想法跟老板不一样，也不应该直接反驳老板。如果老板真的说错了，你应该站在团队的角度，在顾全老板面子的前提下，尽量想办法把话兜回来。
4. 帮助老板掌握全局
不管是好事还是坏事，除了你之外，老板应该是第一个知道的人。特别是专案进度落後丶预算超标丶客户赖帐这种坏事，应该立即让老板知道；重大方案特别应该主动定期向老板会报。
5. 掌握沟通的「时机」
要跟老板沟通之前，最好先查一下他的行程，不要让你的事情影响接下来老板开会的心情；重大的事情，最好另行跟老板约时间讨论。
即使主管的房门开着，有时要请教主管时，最好先问「现在有空吗？」或者，「什麽时候方便讨论事情？」因为他可能正需要时间准备他自己的文件丶或其他会议。
6. 跟老板建立个人关系
除非你跟老板八字不合到见面就像见到仇人的地步（到这种地步，你大概早就在找工作了），跟老板交朋友，了解他的家人丶他的周末活动等等，可以让你更了解老板。这同时也是让老板认识你的机会。
你不需要跟老板称兄道弟，但有友情滋润的办公室关系，绝对会让你跟老板的沟通更顺畅；意见相左的时候，解决问题也更容易。
下班後同事邀约与老板一起Happy Hour丶或是老板邀请大夥去他家里烤肉的聚会，当然更不容错过。
7. 管理老板的预期
英文说“Under Promise, Over Deliver” 讲的就是预期管理的要诀。意思就是说，当主管问你多久可以完成文件的时候，即使你可以3天完成，最好是说5天；如此一来，不仅自己多了几天的缓冲时间润饰文件，当你在第4天交出文件的时候，还可以制造「提前完成进度」的感觉。
有很多人刚刚加入新公司的前几个月，勇字当头，经常自己找时间加班，完成了很多不可能的任务；让老板以为你的超人表现是「正常产值」。过了几个月，心力俱疲，回复了一般的工作产出，老板反而会觉得你的表现退步。这就是对自己的生产力缺乏适当规划，没有考虑 「可持续性（sustainability）」的结果。
8. 了解老板对你工作表现的想法
千万不要等到一年一度的绩效考核（performance appraisal）才跟老板谈你的工作表现。如果你跟老板不在同一个办公室工作，最好每个月安排一次会议，跟老板讨论专案的进度，并且询问老板对你工作表现的看法丶有无可以改善的地方。
如果你跟老板在同一个办公室，定期与老板开会讨论你的表现之外，你还有更多的机会徵求老板的意见，这也是你学习的好机会。
