特朗普与香港民主运动小心保持距离的做法，让他在政治上受到了国会两党、国务院、欧洲盟友以及他在白宫最为鹰派的顾问的孤立。
周四，在前往一场竞选活动时，特朗普对记者称赞了中国国家主席习近平。“我真的对习主席很有信心，”特朗普说。他预测这位中国领导人如果与抗议领袖见面，“很容易会出现好结果”。特朗普没有说什么对抗议者目标表示支持的话，那些目标包括阻止中国将香港的开放社会纳入其专制的政治体系。
两位高级政府官员表示，随着亲民主抗议和针对抗议者的警察暴力出现升级，特朗普的最高外交政策顾问已经催促他在香港问题上公开采取更为强有力的立场。特朗普政府内部对中国政府作出尖锐批评的一个人是特朗普的国家安全顾问约翰·R·博尔顿(John R. Bolton)，周三，他在接受美国之音(Voice of America)采访时谈到抗议活动，使用了比特朗普强硬得多的措辞。
“中国每做一个决定都要很小心，因为美国人民还记得天安门事件，他们记得一个人站在坦克面前的画面，”博尔顿说，他指的是1989年中国政府残暴镇压示威活动，导致数以百计手无寸铁的人丧生的事件。“在香港制造出一个像当时一样的新记忆，会是一个错误，”博尔顿接着说。
美国国务院使用的语言也要比特朗普强硬，周二，国务院发表了一份声明，称其“坚决支持香港言论自由以及和平集会的态度不变”，并且对抗议者“关于香港自治地位遭到侵蚀的广泛担忧”表达了赞同。随着他试图与北京方面谈判一项贸易协定，特朗普明显在回避这类措辞。在本周的推文和讲话中，对于香港的骚乱，他的说法听上去充满矛盾，他说希望“最后皆大欢喜，包括中国”。
在周四的一条推文中，特朗普也对习近平表现出同情，他将这位中国国家主席称为“一位伟大的领导人，他尊重自己的人民，”他能让香港危机“有一个圆满而文明的结局”。对许多香港抗议者来说，习近平是一个不值得信任的暴君，决心要压制他们的政治自由。
特朗普的说法也与两党的表态形成鲜明对比，他们警告习近平，如果他下令进行一场类似于1989年的血腥镇压，可能会出现严重后果，包括国会行动。本周中国部队在香港附近集结的图片在网上流传后，对这种回应的担忧有所增加。北京表示，这属于一个早就计划好的演习的一部分。
经常在外交政策方面为特朗普提供建议的南卡罗来纳州共和党参议员林赛·格雷厄姆(Lindsey Graham)于周二发推称，“天安门广场事件30年后，所有美国人都支持香港的和平抗议者。”众议院议长、加州民主党人南希·佩洛西(Nancy Pelosi)在一份声明中表示，抗议者“以他们的勇气和决心鼓舞了全世界，他们正在为曾经承诺给予他们的自由、正义和真正的自治而战”。
欧洲盟友也发出了类似的信息。“我确实支持他们，我很乐意为他们发声，并且全力支持他们，”英国首相鲍里斯·约翰逊(Boris Johnson)上月在谈到抗议者时说。特朗普政府宣称不会容忍中国的政治镇压，但特朗普的言论却与此几乎完全无关。2017年12月，特朗普政府发布了一份官方国家安全战略，宣布北京是战略竞争对手，必须同时对抗其政治体系与其经济和军事实力。该文件援引特朗普的话说，美国将“提高我们的竞争力”，以“保护美国的利益，推进我们的价值观”。
香港的事件只是特朗普不愿让人权和民主令其外交复杂化的最新例子。对于最近莫斯科街头的大规模抗议活动，特朗普没有表态。这场抗议是多年来对俄罗斯总统弗拉基米尔·V·普京(Vladimir V. Putin)最公开的挑战，特朗普与他的关系很友好。特朗普也很少批评沙特阿拉伯、埃及、土耳其和波兰等其他几个政府的镇压行为，他和这些政府建立了密切的联盟。当威权政治在全球兴起之际，香港的危机让人们格外关注西方民主价值观的作用。特朗普的批评者称，这是重申美国领导地位的关键时刻。
“如果美国出于商业利益不为中国的人权发声，我们就失去了在其他地方发声的道德权威，”佩洛西在声明中说。“我们的民主盟友正在期待我们发挥领导作用，”前五角大楼官员、新美国安全中心(Center for a New American Security)亚太安全项目主任丹尼尔·克里曼(Daniel Kliman)说。
特朗普的辩护者表示，他有充分的理由谨慎行事。其一，特朗普没有多少手段可以支持他去发表强硬言论；很难想象让美国军队去援救抗议者。其二，中国政府公开指责美国煽动抗议活动，是其秘密政权更迭战略的一部分，而白宫的支持可能会成为北京方面的说辞。中国官方通讯社新华社周四报道，中国外交部驻港公署谴责“美政客为一己私利，肆无忌惮地充当暴力极端分子的保护伞和代言人”。
“西方领导人有一个很好的立场：支持香港抗议者的民主目标，但不要让北京方面产生偏执的猜疑，认为这些示威活动是外国分裂和削弱中国的阴谋，”康奈尔大学(Cornell University)中国问题学者、教授白洁曦(Jessica Chen Weiss)表示。“至于特朗普，他的行动比他的话更有说服力。”
