首场“社区对话”在湾仔伊利沙伯体育馆举行，首批150名经抽签选出的市民将与林郑月娥面对面对话，每人有三分钟时间表达自己的看法。整个对话将会通过政府新闻网脸书Facebook直播。 林郑月娥与4名官员一同出席。有市民谴责警察暴力执法，质疑政府为何不设独立调查委员会。林郑月娥表示，#监警会 已展开独立调查，邀请了独立海外专家，完成调查后会给交代。她还强调，政府仍有决心和责任感回应诉求，无论是当下问题还是下一代问题。
据香港《明报》报道，林郑月娥在开场发言中表示，社会过去一段日子对特区政府信心，对她信心下降很多，很多人担心现在是否仍有有利的环境对话，担心周末，假期会否再出现暴力抗争。
林郑月娥说，无论再艰难，直接对话也应该开始。无论什么身分立场，都好焦虑，整个风波由特区政府提出修例引起，最大责任是特区政府，希望大家支持行出艰难一步。
香港特首 #林郑月娥 9月26日晚在湾仔伊利沙伯体育馆与市民进行首次对话。对话于晚上7时开始，下午5时多有抗议民众在体育馆前高呼抗议口号。前来参与对话的陈先生告诉记者，对于对话能否解决香港问题，他还有一线微小的希望。对话进行到晚上9点，体育馆外被上千抗议民众包围。
《明报》报道说，林郑月娥表示，她的确已听了很多次五大诉求，但现在的问题比五大诉求更加广泛。以后香港应该怎么样，需要政府与市民直接对话。她又说，对话不是公关骚，而是找出方法令香港变得更好，未来将会开始一连串不同形式的对话。
对话前，林郑月娥曾在她的脸书贴文中说，她将会“坦诚”跟市民交流，并说“她和她的同事都相信对话总比对立好”。警方为了这场社区对话，在湾仔一带严加戒备，一些学校和商店都已计划提前放学和关门。
林郑月娥星期四在《纽约时报》发表文章说，周四晚首次社区对话中将讨论的一个问题是：香港有未来吗？她说，随着香港社会面临第17周的动荡，这个问题正被越来越多地提起。
林郑月娥还在这篇评论中说：“我们的社会已经出现了深深的创伤。它们需要时间来愈合。”
一位62岁的香港市民对路透社说，她觉得对话没什么用。她说：“20万市民上街游行他们都不听，为什么会听150人？”
组织多次大规模示威的民间人权阵线9月26日表示，已向警方申请于中国十一国庆当日举行“没有国庆，只有国殇”游行。民阵召集人岑子杰脸书上说，一个只是播放《愿荣光归香港》都会被捕的国度，所谓国庆日，我们难以有喜庆感觉。
