现在，要全面反思总结奥巴马的外交战略遗产仍然为时过早，但是奥巴马外交战略的部分后果，已经充分显现，他怀着为历史留下遗产的宏大愿景就职，却在理想主义和现实主义之间徘徊不定；最后给朋友和敌人们带来了混合的“祝福”——如果所谓的“朋友”和“敌人”，仍是其本意的话。
从理想主义到现实晦暗的转变
在2009年的诺贝尔和平奖获奖致词中，奥巴马说，为了维护和平，有时使用武力是必要的。对于一位诺贝尔和平奖获得者，这一表态实属不寻常，也需要很大勇气。
奥巴马的外交战略，可以粗略地按照以下标签按图索骥：军控和防止核扩散；亚太再平衡；与俄罗斯关系“重启”（reset），以及在中东地区收缩美国的存在。这些意图和行动互相配合、影响，却又引发了许多意料之外的结果，让奥巴马政府疲于应对。与此同时，他也并非在一个真空中施展其外交抱负。美国的历史传统、前任留下的政策惯性、变化多端的国际形势，都为奥巴马施加了有时难以克服的限制。
在他的第一个任期里，奥巴马的外交政策，体现着一位宪法学者对自由主义国际秩序信念的美好设想。无论旨在缓和穆斯林与西方世界互相猜忌的开罗演说，2011年从伊拉克撤军，还是试图关闭美国在古巴的关塔那摩监狱，抑或是与俄罗斯共同签订了新的《削减战略武器条约》，都展现出一位锐意进取的改革者形象。然而，在高歌进取的一片光明前景之外，黑暗之流也在水面下涌动，最终成为笼罩在奥巴马第二任期的阴霾。
当头一棒，就是2010年中东风起云涌的“阿拉伯之春”。除了突尼斯相对和平地完成了政权变动，并且维持了破碎但仍然幸存的民主政体外，其他受阿拉伯之春冲击的国家，从利比亚、叙利亚、也门、到埃及，政局都从和平示威迅速发展为严重的冲突。
奥巴马在阿拉伯之春中面临的难题，是现实主义的地缘政治考量与自由国际主义的道德要求之间，彼此冲突的经典体现。
首先，埃及是美国在中东重要的盟友，是黎凡特和马格里布地区维系稳定的重要力量；其次，利比亚原领导人卡扎菲上校，自认为通过了放弃发展核武器以换取美国对其安全的不成文保证。 从国际政治的现实角度，美国被认为有义务维持这一默契。
但是，美国在面对风起云涌的埃及和平民主示威，与卡扎菲对起义军近乎种族灭绝手段的战斗时，选择了敦促穆巴拉克下台并参与领导国际联盟推翻卡扎菲的活动。
毕竟，美国作为西方民主主义最主要的国际宣传者，不可能公开违背自己宣称的价值观。这些选择及其后果带有浓厚的美国色彩。
然而，美国在这些风云跌宕中，对局势的被动应对，多于主动策划阴谋；美国在言辞和立场上虽然支持美好的理想，却没有为这些理想，做好持续投入资源的准备。
举例而言，由于西方与阿拉伯盟国对利比亚的干预仅止于推翻卡扎菲一事。因此，卡扎菲倒台后，反抗军间的不同派系迅速谈崩，形成了两个松散的联盟，并开始一场内战；而这场内战，又为伊斯兰国（IS）在利比亚的扩张提供了土壤和机会。
埃及在穆巴拉克下台后短暂的民主实践中，前政府派和毫无组织根基的“世俗主义自由派”，败给了具有丰富乡村基础与教民基础的穆斯林兄弟会。穆兄会支持的新总统穆尔西，并没有向突尼斯的同侪一样选择合作与忍耐，反而试图激进地推翻军队与“世俗”势力，建立伊斯兰主义的威权体制，引起“世俗派”的大规模抗议，并最终在军队的政变中黯然下台。
埃及新执政的塞西政权则穆巴拉克更加威权专横，以反对穆兄会和“伊斯兰国”为理由，毫不犹豫地镇压任何不满的迹象。然而，此时奥巴马治下的美国政府不但默认了塞西领导的政变，且仍对塞西的军政府给予实际的军事与经济援助：在黎凡特一片混乱的当下，美国实在无法再承受更多的风险。埃及的两次政权变更，某种程度上象征着奥巴马的外交，从更加理想主义地、光明地看待世界，转向偏向现实主义、深入晦暗的过程。这也是美国的外交在价值和利益、原则与从权之间永远找不到的平衡。
伊拉克撤军酿灾难
在伊拉克撤军这一问题上，同样可以看到奥巴马在理想与现实之间的落差。从伊拉克撤军有着双重意味：首先，经济“大衰退”之后，美国疲于应对国内的经济形势，财政资源捉襟见肘，战略收缩不可避免，民众对于无休止的海外干涉行动已经毫无兴致。其次，从伊拉克撤军既是完成奥巴马打败共和党的竞选承诺，更象征着结束美军对一个穆斯林国家的“占领”状态，具有道义上的合理合法性。最后，2007年后小布什任用彼得雷乌斯将军，大幅增加军力，并配合“逊尼派觉醒”（the surge），伊拉克的形势已经从崩溃边缘转为大致稳定，撤军似乎有了现实保证。然而，从伊拉克撤军这一决定，却带来了灾难性后果，为“伊斯兰国”崛起和阿拉伯之春后的混乱开启了潘多拉盒子。
从后视角度观之，延续美军在伊拉克的“象征性”存在，本来可以有实现重战略意义。首先，这样可以维持美国利益和影响力在两河流域的存在；其次，这批美军还作为仲裁者和监督人，整合伊拉克各派系；最后，能够用以震慑伊朗对伊拉克什叶派的渗透。
然而从伊拉克撤军，使得这三个战略利益全面丧失。伊拉克前总理马利基与伊朗有着非常密切的关系，并积极在伊拉克国内利用来自伊朗的宗教、军事、经济、政治影响力，推行什叶派主体对库尔德人、尤其是逊尼派少数的压迫。
马利基在政府权力部门安插自己的亲信，瓦解了在“觉醒”运动中锻炼出来的伊拉克国军中的逊尼派成分，使军队腐败问题加剧，甚至成为以反恐为名压制逊尼派的工具。于是，部分逊尼派民众便选择与基地组织的伊拉克分支（AQI）及前萨达姆政权的复兴党残余分子合作，在伊拉克北部掀起了叛乱。这些叛乱组织中，就有如今天下闻名的伊斯兰国（IS）的前身。不过IS的崛起，仍然要等到叙利亚内战爆发，为其提供千载难逢的机会。
叙利亚的覆灭与中东的未来
叙利亚的抗议，在最起初和突尼斯、埃及、利比亚发生的事情没有什么不同。叙利亚也许可能会是突尼斯、埃及、利比亚，但是他成为了叙利亚──一个比以上三种可能性都更糟的、且仍然持续中的灾难。叙利亚的和平示威在巴萨尔‧阿萨德总统采取暴力镇压后发展为内战。反叛者们一开始以军队成员和世俗中产为主。他们拿起武器，部分又是受到利比亚局势的激励。毕竟，在利比亚，他们看到美国既然会在危急时刻帮助起义者，为什么这样的案例在叙利亚就不会重演？然而，他们失算了。
奥巴马在叙利亚问题上采取了最有争议、引来最多批评的行动。首先，他没能像在利比亚那样，争取俄罗斯、阿拉伯国家、中国、欧洲盟国广泛的默许与支持，从而无法通过联合国等组织，为军事干涉叙利亚局势构建合法性。其次，奥巴马内阁本来认为，阿萨德政权会在起义爆发4-6个月内自行垮台，美国无需干涉。但是在2014年的访谈中，奥巴马又认为这些由前“医生、工程师……”组成的反抗军，无法和政府军对抗，美国就算加以援助，也不会有什么不同。奥巴马自2010年开始，即不断要求“阿萨德必须下台”，但是却并不承诺美国的武力干涉；2013年，美国在明确划出了“红线”，指出一旦阿萨德使用化学武器，美国即将干涉的情况下，却又自食其言，叫停了五角大楼、国务院、欧洲盟国的打击计划，转而与普京合作。
奥巴马的两任国务卿，克里与希拉里‧克林顿，都对奥巴马对“越过”红线的阿萨德近乎无所作为的表现深感震惊，认为这一决定极大损害了美国的“可信度”，也让阿萨德更加无所顾忌。对此，奥巴马的辩解是：我们不能仅仅为了“可信度”就把美国拖入另一场战争，这是一个“陷阱”。那么，奥巴马是如何处置阿萨德的化武问题的呢？他转而寻求普京的帮助。
尽管奥巴马迫于形势，自2014年组建了反IS联盟，并提供空军和后勤支援，逐步派出美军以“顾问人员”之姿重返伊拉克。然而，大规模的美军地面部队的缺席，使得打击IS时必不可少的攻坚战任务，落在了库尔德族武装，以及伊朗支持的什叶派民兵，甚至真主党武装头上。
在叙利亚，随着反抗军的形势恶化及美国支援的缺位，原来的“温和”反对派，处境愈发艰难。中产世俗反对派只好越来越经常地和极端、激进的反政府势力合作，这反过来又给了阿萨德政府与俄罗斯打击“恐怖主义”的口实。如今的伊拉克─叙利亚局势，已经是一场小型的世界大战，各个势力的代理人：美国、欧盟、土耳其、伊朗、俄罗斯、海湾国家等在此混战不休，美国想要移除阿萨德的努力变得既不现实也不可欲，即便IS被击败，新的冲突也随时可能爆发。
在这场难分敌我的斗争中，伊朗和美国似乎有着尴尬且奇妙的默契。但是美国─伊朗关系最大的变革，仍是奥巴马努力多年的伊朗核协议。这一协议的支持者指出：如果不能达成这一协议，美国就要么面临运用武力（而武力也只能推迟伊朗获得核武器的进程不到10年）的抉择，要么就得眼睁睁看着伊朗获得核武器，从而引发中东地区潜在的核军备竞赛与反核扩散崩溃。
这一协议的反对者则指出：即便伊朗最严格地执行了协议，也不过是把伊朗获取核武的进程推迟了若干年。如果美国现在不愿意为了防止伊朗获取核武器而诉诸武力，又凭什么指望奥巴马的继任者，会有勇气和动力在未来这一协议恐遭撕毁时，对伊朗运用武力、恢复制裁呢？更重要的是，这一协议的批评者还认为，随着伊朗核协议而来的，是大量针对伊朗的制裁被移除、大量伊朗的海外资产解冻，这些都会滋长伊朗的地缘政治野心，给伊朗更多的资源去影响中东局势、甚至资助恐怖组织。至于认为对伊朗解除制裁、促其对外开放，会有助于伊朗开明派增加影响力、甚至促进伊朗发生政治变革的看法，则更是一厢情愿。
但无论如何，刚满一年的伊朗核协议，都已是奥巴马留下的重大“遗产”之一